성균관대 배한용 교수, 2차전지 전해액 첨가제 및 의약품 클릭반응 활용을 위한 유기촉매반응 합성법 원천기술 개발

▲ 연구 모식도. A기존의 클릭반응 개요 B서펙스 클릭반응 및 기능화된 알킬설포닐 플루오라이드 합성을 위한 접근법 C물에 의해 가속화된 수퍼염기 유기촉매반응 기반 알킬설포닐 플루오라이드의 신규 합성법 개발 D의약품 및 소재과학에서 사용되는 기능화된 알킬설포닐 플루오라이드의 구조 예시 (자료=성균관대)

[에너지경제신문 송기우 기자] 성균관대학교(총장 유지범) 화학과 배한용 교수 연구진은 미국 Oregon State University 화학과 Paul Ha-Yeon Cheong 교수 연구진과의 공동연구로 물에 의해 가속화된 슈퍼 염기 유기촉매반응(organosuperbase catalysis)에 의한 기능화 된 알킬설포닐 플루오라이드(sulfonyl fluoride)의 신규합성법에 관한 연구 결과를 보고했다.

알킬설포닐 플루오라이드는 2차전지 전해액 첨가제 및 의약품에 널리 쓰이는 유기화합물 구조로서 차세대 클릭반응인 서펙스(Sulfur(VI) Fluoride Exchange: SuFEX)의 핵심 물질으로 중요한 고부가가치 화합물임에도 불구하고 합성이 매우 까다로운 것으로 알려져 있다.

공동연구진은 포스파젠-기반 수퍼염기 유기촉매를 최초로 도입해 베타-에텐설포닐 플루오라이드와 다이싸이오말로네이트의 마이클 첨가반응(Michael addition reaction)을 수행했다. 이때, 물에 의한 현격한 반응성 가속화 및 화학선택성의 증대 현상이 발견되었으며, 기존에 시도된 타 연구진의 결과와는 달리 설포닐 플루오라이드 작용기의 완벽한 제어를 가능하게 했다. 더 나아가 생성물인 기능화된 알킬설포닐 플루오라이드와 생리활성 물질과의 서펙스 클릭 결합반응까지 성공적으로 개발했다. 클릭반응은 2022년 노벨화학상을 수상한 연구 분야로서, 분자 구성단위들을 더욱 빠르고 효율적으로 결합시킬 수 있는 기능적 화학으로 신약개발에 혁신을 일으켰다. 서펙스 화학은 클릭반응의 새로운 형태로 현재 많은 주목을 받고 있다.

배한용 교수(사진)는 "연구결과는 2차전지 전해액 첨가제 및 의약품으로의 활용은 물론, 생체직교 클릭화학에 적용될 수 있도록 물과 산소가 풍부한 중성 pH의 조건에서 원자경제성을 가진 반응을, 유독성 금속이 사용되지 않은 유기촉매를 이용해 구현한 데에 의미가 있다"고 밝히며, "지난해 본 연구진이 국제학술지 ‘ChemSusChem’ (IF: 9.140)에 발표한 두 편의 논문에서 각각 탄소-황(C-S), 탄소-질소(C-N) 헤테로원자 결합 형성반응을 발표했는데, 본 연구결과에서는 탄소-탄소(C-C) 결합 형성반응이 성공적으로 작동되었다. 이러한 서펙스 관련반응 원천기술 개발은 2차전지 소재, 생화학, 의약화학, 재료과학, 고분자화학 등 다양한 과학기술분야에 활용될 것으로 기대된다"고 밝혔다.

배한용 교수의 이번 연구결과는 미국화학회(American Chemical Society)에서 발행하는 Organic Letters(유기화학분야 상위 6.2% 학술지)에 2월 11일 자로 온라인 게재되었다.